Jankilevszkij a hatvanas években az akkori Szovjetunió elsőszámú nonkomformista művésze volt. Már 18 évesen grafikusként és könyvillusztrátorként dolgozott. 1957 és 1962 között a moszkvai Grafikai Intézetben tanult Elij Beljutinnál. 1959-ben festette első absztrakt képét. 1961-től lett a Gorkom, a moszkvai Grafikusok Szövetségének tagja. 1993-ban New Yorkba, majd 2003-ban Párizsba költözött, ahol ma is él. Beljutinnál alakult ki saját filozófiája, melyre a speciális relativitáselmélet és a határozatlansági elv, azaz az elméleti fizika is hatott. A hatvanas években kezdte azt a triptichon sorozatot, amelyet ma is folytat: a 34. számút 2014-ben festette. A sorozat első darabja, a Klasszikus alapozza meg azt a sémát, amelyet későbbi műveiben is használ. Két oldalt egy-egy ember: férfi és nő, a középső képen pedig a közöttük lévő kontaktus. Stílusán, szimbólumrendszerén a szürrealizmus hatása érezhető. Kompozícióiban az élet, az emberi kapcsolatok alapkérdéseivel foglalkozik. Az egyes festői elemek felfejtése nem mindig egyértelmű, ahogyan az emberi kapcsolatok is nagyon összetettek és bonyolultak. Ezen a fiatalkori művén a két szereplő között még élénk a kommunikáció, későbbi művein a szereplők gyakran elidegenedettek, már nincs közöttük kötelék.
