Jankilevszkij a hatvanas években az akkori Szovjetunió elsőszámú nonkomformista művésze volt. Már 18 évesen grafikusként és könyvillusztrátorként dolgozott. 1957 és 1962 között a moszkvai Grafikai Intézetben tanult Elij Beljutinnál. 1959-ben festette első absztrakt képét.