1997 óta Kijevben él es dolgozik vezető ukrán sajtóorgánumok fotósaként. Karrierjét szülővarosa egyik kis stúdiójában kezdte. Szabadidejében az utca emberét, a házakat fényképezte, így dokumentálta azt a mély gazdasági és társadalmi válságot, amelybe Ukrajna keleti része került a Szovjetunió szétesése után. Csekmenyov művei belülről mutatják be az 1990-es évek bányászainak mindennapjait. Szülőföldje ‒ a katonai konfliktus epicentrumában levő Donyec-medence ‒ eseményeit mind a mai napig dokumentálja. 2011-ben adta ki Donbasz című könyvét, egy húsz fotósorozatból álló vizuális narratívát Kelet-Ukrajna életéről. Csekmenyov fotóit olyan orgánumok tették közzé, mint a New York Times Lens blog, Time Magazine, Time Lightbox, The New Yorker Photo Booth, MSNBC, Quartz, The Guardian, Vice Magazine. 2013-ban az év fotósának választottak Ukrajnában.